Apogeum konfliktu Mourinho z Wengerem miało miejsce w czasie drugiej przygody Portugalczyka na Stamford Bridge, gdy w trakcie meczu spokojnemu zazwyczaj Wengerowi kompletnie puściły nerwy po komentarzach Mourinho i obaj panowie poszarpali się za końcową linią, wymieniając przy tym „uprzejmości”. Trzeba było ich rozdzielać.